Mourinho và Pep từng có 4 năm làm việc cùng nhau. Mourinho là trợ lý của Bobby Robson và sau đó là Louis van Gaal, trong khi Pep vẫn là cầu thủ, tiền vệ kiến thiết lối chơi của Barca ngày ấy.
Cái thuở hồng hoang ấy, Pep và Mourinho tìm thấy ở nhau nhiều giao điểm. Khi vẫn còn là cầu thủ, Pep đã luôn cho thấy tiềm năng trở thành HLV với lý tưởng xuyên suốt và rõ ràng. Trong khi đó, các cầu thủ như Pep thì nể phục Mourinho ở cách tiếp cận cứng rắn và đi ngược xu thế đám đông. Tại sân tập, Pep và Mou thường xuyên có những trao đổi về ý tưởng chiến thuật.
Với Mourinho, Barca là cái nôi dung dưỡng những ý niệm tiến tới khu huấn luyện. Ông học được rất nhiều từ Robson và Van Gaal. Cũng là Robson đã tận tay viết thư giới thiệu công việc đầu tiên trên vai trò HLV trưởng cho Mourinho. Trong thâm tâm, Mourinho muốn một lần dẫn dắt Barca.
Năm 2008, cơ hội ấy cuối cùng đã tới. Mourinho bấy giờ đã là HLV hàng đầu châu Âu sau những năm huy hoàng ở Porto và Chelsea. Còn Barca mới chia tay Frank Rijkaard – người khai phá, mở đường cho thứ bóng đá trứ danh tiqui-taca lên ngôi.
Mourinho đang rảnh việc và đã gửi hồ sơ tới văn phòng Barca. Ông chuẩn bị một bài thuyết trình dài 40 trang, đi tới tận cùng các chi tiết. Barca cũng cực kỳ nghiêm túc trong thương vụ này. Họ cử đại diện, là phó chủ tịch đương thời Marc Ingla tới Lisbon để thương thảo với Mourinho.
Một trong những điều khoản đáng chú ý trong hợp đồng, là Mourinho muốn đích thân Pep Guardiola làm trợ lý số 1 cho mình. Theo tiết lộ trong cuốn tự truyện của Mourinho, Barca đề nghị hợp đồng 6 năm, kèm theo mức lương 120.000 bảng/tuần cho chiến lược gia người Bồ Đào Nha.
Sau 3 ngày đàm phán, Mourinho xuất hiện trên chuyến bay tới thành phố Barcelona cùng Ingla. Bản thảo hợp đồng đã được khối văn phòng Barca thảo sẵn. Mourinho tới Catalan, chính xác là tháng 02/2008 trong tâm trạng hồ hởi. Ước nguyện của ông sắp thành hiện thực.
Nhưng ở Catalan, có một sự kiện khác xảy ra. Txiki Begiristain, giám đốc thể thao của Barca không nghĩ Mourinho là lựa chọn phù hợp. Begiristain là nhân vật có tầm ảnh hưởng rất lớn ở Barca, được nguyên chủ tịch Joan Laporta trao toàn quyết định các vấn đề thuộc phạm trù chuyên môn. Ông nghĩ rằng nên giữ gìn truyền thống của đội là dùng "đồ nhà" bởi không ai hiểu Barca hơn là những người từng ăn nằm ngủ lì tại đây trong vai trò cầu thủ.
Một yếu tố khác, là Begiristain chơi rất thân với Pep. Họ từng là hàng xóm của nhau trong 4 năm (trước khi gia đình Begiristain chuyển đi). Hơn nữa, ngày còn thi đấu, Pep luôn được kính trọng vì năng lực chuyên môn và phẩm chất con người. Ngoài ra, Pep đã có kinh nghiệm cần đội trẻ (Barca B) 1 năm.
Quyết định cuối cùng được đưa ra: Pep lên làm thuyền trưởng, còn Mourinho bị ra rìa. Phút chót, hợp đồng ký nháp giữa Mourinho và Ingla trở thành đống giấy vụn.